Cukrowy minisłowniczek

aldozy cukry zawierające grupę aldehydową (C1)
ketozy cukry zawierające grupę ketonową (C2)

triozy, tetrozy, pentozy, heksozy określenie długości łańcucha (ilości atomów węgla) w cząsteczkach cukru np. aldoheksoza;

deokso cząsteczka związku zawierająca mniej atomów tlenu niż wyjściowy cukier

izomery glukozy

monocukry cukry proste, nie hydrolizują na mniejsze cząsteczki składowe glukoza, ryboza

policukry cukry złożone, powstałe prze kondensację wielu cząsteczek cukrów prostych, można przeprowadzić ich hydrolizę i uzyskać elementy składowe (cukry proste) skrobia, celuloza, glikogen

chiralność występowanie dwu struktur (np. cząsteczek związku chemicznego) nie dających się nałożyć na siebie a będących swoimi lustrzanymi odbiciami, jak lewa i prawa ręka (z greki cheir - ręka)




wegiel asymetryczny atom węgla, który łączy cztery różne grupy chemiczne, podstawniki

związek optycznie czynny związek skręcający płaszczyznę polaryzacji światła spolaryzowanego, właściwość fizyczna związek może posiadać węgle asymetryczne, a mimo to być optycznie nieczynny (np. kwas mezo-winowy)

enancjomery para związków optycznie czynnych będących lustrzanymi odbiciami,
skręcalność identyczna, lecz różna co do kierunku (+; -); np. a-D(+)glukoza i a-L(-)glukoza

diastereoizomery
(w stosunku do izomeru wskazanego)
w grupie izomerów optycznych zawierających więcej niż jeden węgiel asymetryczny (chiralny) izomery optyczne, nie będące enancjomerami izomeru wskazanego
skręcalność w stosunku do izomeru wskazanego różna i co do kierunku i co do wartości,

formy mezo izomer symetrycznie zbudowanej cząsteczki, zawierającej parzystą ilość węgli asymetrycznych, nie będący związkiem optycznie czynnym

mieszanina racemiczna, racemat mieszanina równych ilości enancjomerów, nie wykazuje aktywności optycznej
najczęściej występujący przypadek syntetycznego otrzymywania związków optycznie czynnych (poza reakcjami biochemicznymi), prawdopodobieństwo otrzymania formy D i formy L jest identyczne, otrzymujemy zatem równoważną ilość każdej odmiany i ich skręcalności znoszą się nawzajem

anomery dwa izomery o budowie cyklicznej, różniące się położeniem grupy hydroksylowej przy węglu C1 (w aldozach) lub C2 (w ketozach) a-D(+)glukoza i b-D(+)glukoza; względem siebie są diastereoizomerami

mutarotacja zjawisko zmiany kąta skręcenia płaszczyzny polaryzacji roztworu formy anomerycznej
(np. a-D(+)glukoza +112°; po pewnym czasie od momentu rozpuszczenia zmienia się na +52,7°, zaś b-D(+)glukoza +19° po pewnym czasie od momentu rozpuszczenia zmienia się na +52,7°) mutarotacja - zmienna skręcalność;
wynik ustalenia się równowagi między formą a i b anomerów w roztworze, następuje poprzez formę łańcuchową

epimery para diastereoizomerycznych aldoz różniących się tylko konfiguracją wokół węgli C1 i C2. ponieważ jednym z dowodów na to, że dwa izomery tworzą parę epimerów jest reakcja z fenylohydrazyną i utworzenie identycznych osazonów, niektórzy za epimery uważają te związki, które dają identyczne osazony, czyli nie różnią się konfiguracją począwszy od węgla C3 .

fenylohydrazyna odczynnik dający z cukrami substancje krystaliczne, zwane osazonami
reakcje z fenylohydrazyną służą między innymi do ustalania konfiguracji cukrów, dając z epimerami identyczne osazony

osazon

glikozydy związki cukrów z alkoholami (fenolami), wytworzone przez wiązanie poprzez tlen przy węglu C1 formy pierścieniowej.
Powstaje wiązanie glikozydowe, eterowe lub raczej acetalowe (drugie wiązanie o charakterze wiązania eterowego tworzy pierścień). Glikozydy są odporne na działanie zasad, w środowisku kwaśnym hydrolizują. Występują w postaciach anomerycznych, nie redukują.

Określenie: glikozydowe (glikozyd, wiązanie glikozydowe itp.) jest określeniem ogólnym, odnoszącym się do połączeń acetalowych w cukrach. Dla konkretnych związków tworzymy nazwy od nazwy cukru łączącego się poprzez atom tlenu przy C1 - glukozyd, mannozyd itp.).

piranoza




furanoza

dekstroza D-(+)-glukoza
lewuloza D-(-)-fruktoza
kwasy cukrowe kwasy dwukarboksylowe, powstałe przez utlenienie na obu końcach cząsteczki cukru
kwas glukarowy (utlenienie glukozy) HOOC-(CH-OH)4-COOH

kwasy uronowe aldehydokwasy, otrzymane przez utlenienie końcowego węgla cząsteczki cukru z pozostawieniem nienaruszonej grupy aldehydowej kwas glukuronowy (utlenienie glukozy na węglu C6).

kwasy aldonowe powstałe przez utlenienie grupy aldehydowej kwas glukonowy


krótke informacje dla dociekliwych co i jak spożywamy bo to sama chemia

Wyglada ciekawie, przeczytam pozniej.

Izomeria węglowodanów związana jest najściślej z izomerią optyczną. Ma to związek z ilością węgli asymetrycznych w cząsteczce cukru oraz z formami anomerycznymi podstawowej struktury cyklicznej - piranozowej lub furanozowej. W wielocukrach i glikozydach o ilości izomerów decyduje nie tylko fakt, jakie związki chemiczne łączą się ze sobą, ale także to, które węgle łańcucha cukrowego biorą udział w wiązaniach.

Izomeria optyczna jest tak silnie związana z chemią cukrów, że często zapominamy, że dotyczy ona wszelkich związków zawierających centra chiralności, a nie tylko grupy cukrów. Zdolność skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego przez związki zawierające jeden lub więcej centrów asymetrii legła u podstaw najpopularniejszej metody ilościowego oznaczania cukrów - polarymetrii. Polega ona na pomiarze kata skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego przez warstwę roztworu związku optycznie czynnego o znanej grubości. Znając tzw. skręcalność właściwa danego związku można na tej podstawie obliczyć jego stężenia w badanym roztworze. Należy pamiętać, że wielkość skręcalności (a także skręcalność właściwa) zależy od długości fali świetlnej - w polarymetrach najczęściej stosujemy żółte światło sodowe. Kierunek skręcalności (+ - zgodnie z ruchem zegara; – - przeciwnie do ruchu zegara) możemy wyznaczyć mierząc dwa roztwory tego samego związku różniące się stężeniami. Jeśli wzrost stężenia powoduje wzrost dodatniego kąta skręcalności mamy do czynienia ze skręcalnością +. W przeciwnym przypadku skręcalność jest ujemna.

Pamiętajmy, że konfiguracja (L lub D), choć nazywana także lewoskrętną lub prawoskrętną, nie ma nic wspólnego ze znakiem skręcalności. Konfiguracja oznacza ułożenie w przestrzeni względem siebie czterech podstawników przy centrum asymetrii, kierunek skręcalności to tylko fizyczna cecha substancji. Na przykład kwas mlekowy (a-hydroksypropionowy) występuje w formie dwóch optycznie czynnych izomerów: kwas L-(+)-mlekowy i D-(-)-mlekowy. Stąd przy nazwie cukrów najczęściej podajemy i rodzaj odmiany anomerycznej, i konfigurację i kierunek skręcalności konkretnej odmiany, np. a-D-(+)-glukoza lub D-(-)-fruktoza.

Zjawisko chiralności odgrywa bardzo ważna role w przyrodzie ożywionej. Wiele związków w procesach biochemicznych jest aktywne tylko w jednej odmianie konfiguracyjnej (najczęściej L), druga jest całkowicie nieaktywna lub bardzo słabo aktywna.