Jego pierwsza oficjalna walka w MMA odbyła się pierwszego listopada 1996 roku na gali Brazilian Vale Tudo Fighting, gdzie znokautował Dilson Filho. Nastepnie pierwszego lipca pokonał Marcelao Marcelao .
BVF 6 - Campeonato Brasileiro de
Vale Tudo 1 - Wanderlei Silva vs Dilson Filho
http://www.megaupload.com/?d=1AT9MTV1
BVF 10 - Brazilian Vale Tudo Fighting 10 - Wanderlei Silva vs Marcelão
http://www.megaupload.com/?d=1R4V3RD9
W latach 1997-1999 Wand walczył w sześciu walkach w czterech róznych organizacjach Vale Tudo , wygrał pięć z nich, a przegrał tylko z Artur Mariano z powodu rozcięcia.
IVC 6 - The Challenge - Wanderlei Silva vs Mike Van Arsdale
http://www.megaupload.com/?d=IAGO1F3N
IVC 2 - A Question of Pride - Wanderlei Silva vs Artur Mariano
http://www.megaupload.com/?d=1Z6E3NED
IVC 2 - A Question of Pride - Wanderlei Silva vs Egidio da Costa
http://www.megaupload.com/?d=ART2UUCK
IVC 2 - A Question of Pride - Wanderlei Silva vs Sean Bormet
http://www.megaupload.com/?d=6XU0H4Q6
Wystapił także na Meca 2-Meca World Vale Tudo 2 dwunastego sierpnia gdzie pokonał Todd Medine.
Meca 2 - Meca World Vale Tudo 2 - Wanderlei Silva vs Todd Medina
http://www.megaupload.com/?d=QVX4TW2L