Witam Was ponownie...
Zaczynamy przechodzić do co raz ciekawszych - chociaż niekiedy wymagających więcej koncentracji - zagadnień
Dzisiaj proponuję dłużą lekturę mianowicie
podział polifenoli i ich charakterystykę
"
1.Kwasy fenolowe
Kwasy fenolowe to najczęściej pochodne kwasu benzoesowego i cynamonowego. Występują najczęściej w formie estrów lub glikozydów. Wykazują m. in. zdolność łączenia się z białkami enzymów, hamują działanie lipaz i lipooksygenaz.
Wśród monohydroksy pochodnych kwasu benzoesowego właściwości przeciwutleniające wykazują tylko meta pochodne. Siła działania antyoksydacyjnego dihydroksypochodnych jest uzależniona od pozycji grup OH. Najsilniejszymi zdolnościami wyróżnia się kwas rezorcynowy (2,5-pochodna). Jeszcze silniejszą działalnością charakteryzują się pochodne zawierające trzy grupy hydroksylowe np. kwas galusowy (3,4,5-pochodna).
Silniejsze właściwości przeciwutleniające posiadają kwasy hydroksycynamonowe. Najważniejsze kwasy to: kawowy, p-kumarowy, ferulowy i sinapinowy. Często występują w postaci pochodnych glikozylowych lub estrów. Wprowadzenie dodatkowych grup pomiędzy pierścień fenolowy, a grupę karboksylową wzmacnia pożądane właściwości.
Kwasy fenolowe występują w największych ilościach w owocach (jabłka, winogrona, gruszki, wiśnie), zbożach, ziołach oraz herbacie.
2.Flawonoidy
Flawonoidy to obszerna grupa składająca się z ponad 4000 dotąd poznanych związków. Taka ilość substancji zmusiła do dokonania klasyfikacji dzieląc flawonoidy na 11 klas. Największe znaczenie mają katechiny, proantocyjanidyny, antocyjany i flawonole.
Cząsteczka w swojej budowie posiada układ difenylopropanowy, złożony z dwóch pierścieni benzenowych, które są połączone łańcuchem triwęglowym lub też pierścieniem heterocyklicznym.
Niektóre flawonole posiadają silniejsze działanie przeciwutleniające od witamin C i E.
Stwierdzono, że w roślinach w których występują stanowią barierę ochronną przed promiowaniem UV, absorbując je w zakresie 280-400 nm.
2.1.Flawony
Flawony posiadają podwójne wiązanie między węglami C2 i C3. Słabo rozpuszczają się w wodzie, za to dobrze w roztworach zasad i alkoholu. Posiadają żółte zabarwienie, którego intensywność rośnie wraz ze wzrostem liczby grup hydroksylowych w cząsteczce. Ważną zdolnością jest chelatowanie metali przejściowych. Głównymi przedstawicielami są glikozydy luteoliny i apigeniny. Występują w warzywach (seler, pietruszka) i zbożach (proso, pszenica).
2.2.Flawonole
Flawonole w porównaniu do flawonów posiadają dodatkową grupę OH przy węglu C3. Wykazują zdolność chelatowania metali przejściowych. Skutecznie blokują rodniki nadtlenkowe. Głównymi przedstawicielami tutaj są kwercetyna i kempferol. W związku z tym, że ich synteza jest uzależniona od nasłonecznienia, to największa ich koncentracja występuje w partiach zewnętrznych roślin. obfitym ich źródłem jest cebula, czosnek, brokuły i herbata.
2.3.Flawanony
Flawanony odróżniają się od flawonów brakiem podwójnego wiązania między C2 i C3. Występują najczęściej w postaci aglikonów (naringenina, hesperetyna) lub form glikozylowanych dicukrami w pozycji C7 (hesperydyna, narirutyna,
naringina). Najczęściej flawanony występują w owocach cytrusowych, takich jak grejpfrut, pomarańcza. Można tez je znaleźć w dość dużych ilościach w pomidorach i ziołach.
2.4.Flawanole
Flawanole w swojej budowie nie posiadają wiązania podwójnego miedzy C2 i C3 oraz grupy karbonylowej przy C4. Mimo to mają najwyższy stopień uwodornienia pierścienia heterocyklicznego. Dodatkowo zamiast płaskiej struktury, posiadają przestrzenną budowę pierścienia. Wyróżnić należy formę monomeryczną ? katechiny, jak i spolimeryzowaną ? np. taniny (hydrolizujące i niehydrolizujące ? prontocyjanidyny) , jednak zawsze w formie aglikonów. Flawanole wpływają na profil smakowo ? zapachowy owoców i warzyw. Z powodu łatwej utlenialności i kondensacji tworzą związki o brunatnej barwie. Wykazują silną właściwość przeciwutleniającą, zbliżoną do tokoferolu. Należy jednak zwrócić uwagę na fakt, iż w pewnych warunkach działają jak prooksydanty. Przykładowo katechiny herbaty zachowują się jak prooksydanty w emulsjach typu olej w wodzie.
2.5.Izoflawony
Izoflawony charakteryzuje miejsce przyłączenia pierścienia B do C w pozycji C3 zamiast C2. Wykazują działanie podobne do estrogenów przez co klasyfikowane są jako fitoestrogeny. Ponieważ ułożenie grup hydroksylowych symuluje konfigurację estradiolu, to izoflawony mogą wiązać się z receptorami estrogenu. Dodatkową ich zdolnością jest ochronne działanie w stosunku do frakcji LDL cholesterolu Jako przedstawicieli należy wymienić genisteinę, daidzeinę oraz glyciteinę. Bogatym ich źródłem jest soja oraz nasiona roślin strączkowych.
2.6.Antocyjany
Antocyjany nie posiadają grupy karbonylowej przy węglu C4, dzięki czemu w pierścieniu C występuje ładunek dodatni. tym samym antocyjany w formie aglikonów są bardzo niestabilne. W celu stabilizacji poddawane są glikozylacji, estryfikacji kwasami organicznymi i fenolowymi lub kopigmentacji (kompleksy z innymi flawonoidami). Ich aktywność przeciwutleniająca zależy od struktury cząsteczki oraz pH (wraz z obniżeniem pH środowiska zwiększa się aktywność przeciwutleniająca). Od pH zależy również barwa powyższych związków: różowa, niebieska, fioletowa. Mogą pojawić się również bezbarwne formy. Przedstawicielami są: cyjanidyna, pelargonidyna i peonidyna. Występują głównie w owocach, czerwonym winie, zbożach oraz warzywach.
2.7.Chalkony
Chalkony nie posiadają w swoim szkielecie środkowego pierścienia heterocyklicznego. Są związkami litofilnymi. Do przedstawicieli tej grupy można zaliczyć ksantohumnol występujący w chmielu, izosalipurpol umiejscowiony w kwiatostanach kocanek oraz florydzyna w nasionach jabłek.
3.Lignany
Lignany charakteryzuje obecność dwóch jednostek p-hydroksyfenylopropanowych. najważniejszymi przedstawicielami są: sezamina, sezamolina, enterodiol oraz pinerezynol. owe antyoksydanty regulują aktywność cytochromu P450 i metabolizm kwasów tłuszczowych w wątrobie. Sezamina wzmacnia działanie tokoferu dzięki inhibicji hydroksylazy. Powstrzymuje również powstawanie anionorodnika ponadtlenkowego. Lignany występują w nasionach, warzywach (czosnek, marchew), owocach, siemieniu lnianym i zbożach.
4.Stilbeny
Stilbeny należą do fitoaleksyn, niskocząsteczkowych składników komórkowych o właściwościach antybakteryjnych. Wykryto je w winogronach i winach oraz wykazano, że mają właściwości antyoksydacyjne, a więc mogą być jednym z czynników wpływających na prozdrowotne właściwości wina. W winogronach zidentyfikowano cztery związki o strukturze stilbenów: trans-resweratrol, astringinę oraz trans- i cis-piceidy. Dominującą formą jest resweratrol, który jest syntetyzowany na szlaku fenyloalaniny/polimalonianu przez syntetazę stilbenową. Substancja ta jest jednym z najlepiej przebadanych składników przeciwutleniających wina oraz wykazuje największą aktywność antyoksydacyjną. W innych roślinach stilbeny są rzadko spotykane."
Prawdę mówiąc szkoda że nie zadajecie pytań gdyż dzięki nim można poruszyć naprawdę ciekawe zagadnienia i wysnuć przeróżne wnioski Dojść do pewnych konkluzji o których wcześniej nie mieliśmy pojęcia albo wręcz nigdy nie zagościły by w głowie
Jako drobna nagroda dla wytrwałych czytających ten post
Przykładowe pytanie które nasuwa się po przeczytaniu posta - Czy przemysł mleczarski słusznie robi dodając do produktów mlecznych (emulsja typu olej w wodzie) ekstrakt z zielonej herbaty (duża ilość katechin) (patrz pkt 2.4 - katechiny herbaty zachowują się jak prooksydanty - działanie odwrotne do antyoksydantów - w emulsjach typu olej w wodzie)?
Zmieniony przez - FitMax_AB w dniu 2011-10-20 15:08:41