Czy czekolada odchudza? Wszystko o fenyloetyloaminie PEA

Czekolada na redukcję tkanki tłuszczowej?!

Tak wiem, iż „wybieranie wisienek” jest nagminnie stosowaną w Internecie techniką. Skoro czekolada zawiera PEA, to na pewno pomoże w redukcji tkanki tłuszczowej. Osoby wypisujące takie bzdury powinny się mocno zastanowić. Mięso nie zawiera wystarczającej ilości kreatyny, arbuzy wystarczającej ilości l-cytruliny, a czekolada nie ma dostatecznej ilości fenyloetyloaminy (PEA).

W jednym z badań określano stężenie PEA w czekoladzie. Limit wykrywania PEA wynosił 3 mg / kg czekolady. Co się okazało? Stężenie fenyloetyloaminy w próbkach czekolady było poniżej tego limitu (Pastore i in., 2005). W suplementach diety spotyka się dawki liczone w setkach miligramów. Żaden człowiek nie jest w stanie zjeść takiej ilości czekolady, aby dostarczyć skuteczną dawkę PEA. Zaleca się dostarczanie nawet 500 mg fenyloetyloaminy dziennie, czyli trzeba by zjeść ponad 166 kg czekolady! Ponadto czekolada jest jednym z bardziej skoncentrowanych źródeł cukru i tłuszczów. Nawet, gdyby PEA było dużo w jednej tabliczce, to takie działanie byłoby nieracjonalne, prowadziłoby do wzrostu masy ciała.

Fenyloetyloamina (PEA)

Znamy wiele aminokwasów, które są kluczowe dla funkcjonowania człowieka, gdyż powstają z nich ważne związki. Fenyloetyloamina jest neuroprzekaźnikiem mającym związek ze schizofrenią, depresją, zaburzeniami uwagi (ADHD). Powstaje z fenyloalaniny. Tyrozyna jest prekursorem dopaminy, noradrenaliny oraz adrenaliny. Zmniejszone wydzielanie katecholamin wiąże się ze spadkiem siły, mocy i ze zmęczeniem. Ponadto adrenalina jest kluczowa dla redukcji tkanki tłuszczowej. Histamina występuje np. w jadzie pszczołowatych i osowatych (np. jadzie osy), może być przyczyną reakcji alergicznej (pokrzywki, obrzęku, wstrząsu anafilaktycznego). Występuje również w pokarmie. Znaczna ilość histaminy pochodząca np. z zepsutej ryby, może wywołać duszność, spadek ciśnienia tętniczego, zaczerwienienie, nudności, wymioty, bóle głowy, biegunkę itd.

Cykl przemian w uproszczeniu wygląda następująco:

tyrozyna -> dopa -> dopamina -> noradrenalina -> adrenalina

Tyrozyna jest również prekursorem tyroksyny (T4) oraz trijodotyroniny (T3), które odgrywają krytyczną rolę w kontroli wagi ciała oraz możliwości pozbywania się tkanki tłuszczowej. Znane są liczne przykłady osób, u których utrata wagi zależała od aktywności tarczycy, a wyższe stężenia T4 oraz T3 były predyktorem większej utraty wagi ciała w trakcie redukcji.

Przykłady kluczowych związków powstających z aminokwasów u człowieka:

• dopamina powstaje z l-tyrozyny,
• serotonina z l-tryptofanu,
• histamina z histydyny (wskutek dekarboksylacji),
• adrenalina z tyrozyny (na szlaku przemian jest też dopamina),
• noradrenalina z tyrozyny (na szlaku przemian jest też dopamina),
• fenyloetyloamina powstaje z fenyloalaniny.

Wszystkie te związki określane, jako aminy biogenne, są niesłychanie ważne dla sportowców – regulują pracę układu krążenia (dopamina, adrenalina, noradrenalina, histamina), sen (serotonina, histamina), nastrój, pamięć, uczenie się (serotonina), odpowiedź zapalną, alergiczną (histamina), osiągi siłowe, redukcję tkanki tłuszczowej, ciśnienie krwi, pracę serca (adrenalina, noradrenalina).

PEA może występować pod nazwami β-phenylethylamine, β-phenethylamine, benzeneethanamine i phenylethylamine. Jeszcze kilka lat temu PEA była popularnym składnikiem „spalaczy”, np. cloma pharma „methyldrene elite 25” czy MAN „scorch”. Właściwa zgodna z nomenklaturą nazwa PEA to 2-phenylethylamine.

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3904499/bin/nihms-529934-f0001.jpg

Grafika: struktura 2-phenyletylaminy.

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3904499/bin/nihms-529934-f0002.jpg

Grafika: struktura amfetaminy.

Gdzie występuje PEA?

W algach, grzybach i bakteriach. PEA powstaje wskutek dekarboksylacji fenyloalaniny. U kilku gatunków bakterii powyższa reakcja jest katalizowana przez enzym dekarboksylazę tyrozynową, która przekształca również tyrozynę w inną śladową aminę, tyraminę (Marcobal i in., 2012; Pessione i in., 2009). Co ciekawe, PEA syntetyzowany przez grzyby i bakterie można również znaleźć w produktach spożywczych (Onal i in., 2013), a występowanie 2-phenyletylaminy może być odzwierciedleniem świeżości i jakości pokarmu. PEA występuje w czekoladzie, nie jest wytwarzana przez bakterie, ale podczas termicznej obróbki kakao (Granvogl i in., 2006). PEA można znaleźć w roślinach z grupy bobowatych (Leguminosae). Jest to grupa licząca ok. 700 rodzajów i blisko 18 tys. gatunków skupionych w 3 podrodzinach. Są to drzewa, krzewy, byliny i rośliny krótkotrwałe. Należą do niej np. warzywa, takie jak: fasola, soczewica i groszek oraz rośliny, takie jak: koniczyna, seradela, lucerna, soja, orzech ziemny. Różne gatunki występujące w tej rodzinie są wykorzystywane, jako żywność, zielony nawóz, a nawet do celów leczniczych (Sanchez-Blanco i in., 2012). Sformułowano hipotezę, że 2-fenyletylamina występujących w roślinach jest elementem mechanizmu obronnego przed owadami i zwierzętami żerującymi (Smith, 1977). Opracowano również syntezę PEA - stało się to w latach 40. i 50. XX wieku.

2-phenyletylamina w ustroju człowieka

Fenyloetyloaminę znaleziono również w mózgach ludzi i innych ssaków (Paterson i in., 1990; Philips i in., 1978). PEA charakteryzuje wysoka rozpuszczalność w osoczu i zdolność do przekraczania bariery krew-mózg (Oldendorf , 1971). Podobnie, jak jego α-metylowana pochodna, amfetamina, PEA działa stymulująco na uwalnianie amin biogennych, w tym dopaminy i serotoniny (Bailey i in., 1987; Rothman i Baumann, 2006).

W przeciwieństwie do amfetaminy, ze względu na krótki okres półtrwania, PEA nie występuje w dużych stężeniach w ustroju człowieka. Wg Markowitz JS i wsp., amfetamina posiada okres półtrwania wynoszący 10-12 h, u dzieci ~7 h. Inne źródła podają, iż okres półtrwania amfetaminy w organizmie wynosi 10 h dla izomeru prawoskrętnego, a 13 h dla izomeru lewoskrętnego (istnieje również odmiana racemiczna). PEA ma okres półtrwania we krwi wynoszący tylko 5-10 min.

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3666194/bin/10.1177_0269881113482532-fig1.jpg

Grafika: porównanie struktur amfetaminy, fenyloetyloaminy, noradrenaliny, efedryny.

PEA podlega szybkiej dezaminacji do kwasu fenylooctowego poprzez oddziaływanie monoaminooksydazy. Kwas fenylooctowy ma działanie podobne do działania naturalnych endorfin, efekt znany, jako „odlot biegacza”. Dlatego też fenyloetyloamina stała się składnikiem wielu suplementów poprawiających nastrój. Z kolei dodanie PEA do „spalaczy” tłuszczu może pomóc w trakcie redukcji tkanki tłuszczowej.

PEA i jej toksyczność

Fenyloetyloamina nie jest aż bardzo szkodliwa - dawka zabijająca połowę myszy to 400 mg / kg masy ciała. Żeby mieć punkt odniesienia:

• alkohol etylowy 10 000 mg / kg,
• chlorek sodu 4 000 mg / kg,
• siarczan żelaza III 1 500 mg / kg,
• fenobarbital sodowy 150 mg / kg,
• pikrotoksyna 5 mg / kg,
• siarczan strychniny 2 mg / kg,
• nikotyna 1 mg / kg,
• hemicholina-3 0,2 mg / kg,
• dioksyna 0,001 mg / kg,
• jad kiełbasiany 0,00001 mg / kg.

Źródło: Casarett & Doull „Podstawy toksykologii”

Uwaga: powyższe zestawienie jest tylko uproszczeniem. Wiele substancji chemicznych podawanych przewlekle powoduje raka i/lub ma wpływ na rozwój płodu. Nie muszą się one charakteryzować toksycznością ostrą! Paradoksalnie, alkohol etylowy wypada w tym zestawieniu najsłabiej, mimo iż długofalowo wyrządza niesamowite spustoszenie w organizmie naczelnych, w tym człowieka. Chlorek sodu to np. sól kuchenna (NaCl). Sól: w małej ilości niezbędna, w dużej potrafi zabić. Fenobarbital to potężny środek uspokajający z grupy barbituranów, obecnie stosowany, jako lek przeciwpadaczkowy. Strychnina to trutka na szczury, bywa stosowana także w dopingu (niesamowicie rzadko, ale jednak historia zna takie przypadki). Nikotyna jest dobrze znana wszystkim ludziom, jako jeden z licznych składników tytoniu, co nie zmienia faktu, iż jest naprawdę potężną trucizną. Dioksyny występują, jako skażenie żywności. Były użyte do zamachu na Wiktora Juszczenkę (trwale zmieniły wygląd skóry na jego twarzy). Najstraszliwsza trucizna w tym zestawieniu jest stosowana, jako… środek przeciwzmarszczkowy - botox (poraża nerwy).

Tak więc fenyloetyloamina w dużej dawce potrafi zabić, ale… tak samo jest np. z wodą czy słońcem. Przedawkowanie PEA jest niesamowicie mało prawdopodobne. Są ludzie, którzy potrafią umrzeć od kofeiny, mimo iż LD50 dla człowieka jest absurdalnie wysokie (dawki liczone w gramach, mało kto przekracza normalnie dawkę jednorazową 0.3 – 0.5 g).

Podsumowanie

Być może PEA znajdzie zastosowanie w leczeniu ADHD (ta choroba stała się żyłą złota dla producentów np. amfetaminy), jako dodatek w zwalczaniu objawów schizofrenii, depresji. Z pewnością jest ciekawym dodatkiem występującym w suplementach diety.

Przedawkowanie PEA jest mało prawdopodobne, dawka toksyczna jest bardzo wysoka.

Referencje:

Meredith Irsfeld, Matthew Spadafore, and Dr. Birgit M. Prüß „β-phenylethylamine, a small molecule with a large impast” https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3904499/

https://encyklopedia.pwn.pl/haslo/bobowate-motylkowate;3878713.html

Markowitz JS1,2, Patrick KS „The Clinical Pharmacokinetics of Amphetamines Utilized in the Treatment of Attention-Deficit/Hyperactivity Disorder.”  https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28910145

H. Kostek, J. Sawiniec, M. Tchórz, A. Kujawa, H. Lewandowska-Stanek  “Jaka jest największa tolerowana dawka amfetaminy u osób uzależnionych? – opis przypadku zatrucia 10 g narkotyku.”

Curtis D. Klaassen i John B. Watkins III, „Podstawy toksykologii”

E. Mutschler "Farmakologia i toksykologia", WYDANIE III.