Randleman po porażce z Mauricio Ruą 21 października 2006 roku na gali Pride 32 nie walczył prawie 2 lata. W maju 2008 roku stoczył walkę z Ryo Kawamurą na gali Sengoku - Second Battle, którą zwyciężył przez jednogłośną decyzje sędziów. Po tym pojedynku The Monster musiał ponownie przerwać swoje zmagania na arenie mma. Kevin złapał infekcje, która mało co go nie wysłała na drugi świat. Podczas walki z przeciwnościami losu stracił ponad 15 kg. Obecnie powraca do zdrowia.
Moja kolejna walka odbędzie się w Japonii na World Victory Road przed końcem roku. - powiedział Randleman "Jeszcze nie przedstawili mi rywala, ale kto będzie lepiej przygotowany niż ja?"
Film Bobby Razaka w którym można zobaczyć Randelmana oraz Marka "The Hammera" Colemana - sparing partnera Kevina